As dezenas de monumentos megalíticos dispersos por todo o concelho denunciam a presença humana neste território desde o Neolítico. Mais recentemente, os vestígios de povoados datados dos III e II milénios a.C. confirmam a continuidade do povoamento, contando-se igualmente diversos vestígios arqueológicos demonstrativos da permanência romana. É a partir deste período que a ocupação e exploração do território são intensificadas. Segundo a lenda, a fundação da vila está relacionada com o Penedo Redondo que existiu no primitivo amuramento medieval.

Alguns historiadores estimam que a sua formação se ficou a dever a D. Afonso III, em virtude de um foral que terá sido concedido em 1250. Todavia, foi certamente confirmada por D. Dinis, mercê da carta foralenga outorgada em 1318. A esta carta acrescentou D. Manuel privilégios de Leitura Nova em 1517. A construção do castelo e do circuito amuralhado em 1319 por D. Dinis, resulta da consolidação da fronteira meridional do Reino e da nova orientação geoestratégica que passava pela defesa da linha de fronteira face ao ameaçador vizinho castelhano. Apesar de nunca ter sido intensamente exposta, a vila sofreu na verdade, um grave desacato no ano de 1381 durante as malfadadas guerras fernandinas contra Castela. Nessa ocasião, não foi saqueada pelo inimigo castelhano mas sim pelos mercenários ingleses contratados para a defesa da fronteira alentejana, sob comando do general Maao Borni.

Um dos mais célebres fronteiros e alcaides de Redondo foi o aventuroso cavaleiro-justador João de Melo, filho do guarda-mor de D. João I, Martim Afonso de Melo, também alcaide-mor de Évora, que teve aquela mercê dada por D. Duarte, em 15 de Abril de 1438. Património da coroa, a vila foi doada em 1500 ao capitão e herói de Arzila, D. Vasco Coutinho, que recebeu a benesse de D. Manuel, dada por carta de 2 de Julho de 1500, sendo já conde de Borba desde 3 de Fevereiro de 1485.

No início do Séc. XV a vila de Redondo, outrora um ponto obrigatório de escala para os viajantes de Évora, Vila Viçosa e Alandroal, estava praticamente despovoada. Em 1418 e a pedido dos procuradores da vila, D. João I proibiu o uso de outras estradas naquele circuito, obrigando todos os viajantes a passarem por esta vila. A expansão da vila para lá da Cerca deu-se a partir de 1463, na sequência do alvará régio que autoriza a fixação de moradores na zona do Arrabalde, com os mesmos privilégios e liberdades que os moradores da Cerca do Castelo. No ano de 1762, durante os sobressaltos da Guerra do Pacto da Família, julgou-se útil reforçar a vila com algumas obras de fortificação que completassem as trincheiras aprofundadas no período da Guerra da Sucessão de Espanha. Com esse intuito, decorreu no dia 12 de Setembro uma reunião magna promovida pela Câmara, para tratar do assunto - simultânea com as realizadas em Terena, Alandroal e Monsaraz -, onde se encontraram os representantes locais dos três estados do reino: clero, nobreza e povo.

Ao longo destes séculos, fenómenos como a peste, a fome, os maus anos agrícolas e guerras ajudam a compreender o facto de a ocupação humana da vila se ter confinado às zonas do castelo e do arrabalde. De resto, os privilégios outorgados por sucessivos reis, assim como as dificuldades em fixar uma comunidade monástica no século XVI, sugerem a fragilidade do tecido económico-social da época, a qual só haveria de ser contrariada no decorrer do século XVIII, o «século de ouro». Nessa altura, começa-se a respirar alguma opulência em virtude do ouro do Brasil, facto que é atestado pela proliferação da malha urbana e do enorme salto demográfico. É desse século a construção de novas igrejas e de remodelação das existentes, sendo também dessa época a última reestruturação do castelo e a construção do novo edifício camarário, encomendado por D. José em 1752 ao arquitecto Manuel da Maia e concluído em 1761.

É justamente num século XIX conturbado por conflitos, instabilidade política e económica que se observa a construção de um teatro no largo do município (1839) e a preparação da instalação da rede pública de água, cuja concretização acompanha a viragem do século. Este é também o século da afirmação da actividade oleira e o arranque sem precedentes da produção vinícola.

Com os alvores do século XX, o funcionamento de vários periódicos, as colectividades recreativas e a criação de bandas filarmónicas em Redondo e Montoito, denotam uma vida cultural apreciável, financiada fundamentalmente pelos grandes latifundiários. Lamentavelmente, em Março de 1932 um violento incêndio acabaria por destruir irremediavelmente o teatro, no qual havia chegado inclusive a funcionar uma orquestra.

No entanto, essa relativa prosperidade cingida aos meios intelectuais e burgueses não esconde a profunda dificuldade por que passam as classes populares durante o Estado Novo. A título de exemplo, é dessa época a construção integral de um bairro social a expensas do benemérito autarca António Festas. De resto, é esse voluntarismo dos redondenses que está por trás de importantes obras, seja através das comissões de iniciativa, seja na construção da praça de touros ou, ainda, na realização das Ruas Floridas. Cidadãos anónimos aos quais se presta uma homenagem pelo envolvimento e pela dedicação. Outros redondenses se destacaram no domínio das artes, literatura e política. Personalidades como Hernâni Cidade, Domingos Rosado ou Manuel Joaquim da Silva são referências incontornáveis deste século.

O último quartel do século assistiu ao declínio de actividades tradicionais como a oleira, e industriais, como a cerealífera. Sobre este assunto, o encerramento da Moagem de Redondo é ditado mais pelos condicionalismos resultantes do novo enquadramento político-económico do país do que por uma quebra da produção e escoamento. Em contrapartida, é neste período que a produção vinícola se internacionaliza em virtude da aposta das principais empresas na qualidade, tornando os seus vinhos apreciados e reconhecidos em todo o país e no estrangeiro. Atravessando um período de estabilidade proporcionado pela transição democrática em 1974, o concelho conhece importantes transformações. A construção da Barragem da Vigia vem solucionar alguns problemas remanescentes com o abastecimento de água e a rede de saneamento é alargada, acompanhando a expansão da malha urbana da vila, motivada em parte pelo nascimento de novos bairros e loteamentos municipais. Recentemente, sobretudo a partir de 2000 e depois de asseguradas algumas infra-estruturas básicas, o concelho assiste a um processo de qualificação voltado para a melhoria da qualidade de vida dos seus habitantes e para o turismo, com a construção de vários equipamentos municipais: Museu do Vinho, Enoteca, Museu do Barro, Centro Cultural de Redondo, Piscinas Municipais, Ecomuseu e, mais recentemente, o Coliseu de Redondo.